(Triméthylsilyl)diazométhane, 2M dans les hexanes, Thermo Scientific Chemicals

Description

(Trimethylsilyl)diazomethane is used as a methylating agent in organic chemistry. It is utilized in Gas Chromatography- Mass-Spectrometry (GC-MS) for the analysis of various carboxylic compounds. It is involved as a reagent in the Doyle-Kirmse reaction with allyl sulfides and allyl amines. It is considered and used as a less-explosive replacement fordiazomethane. It is also used as a reactant for Unnatural alfa-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates through Michael addition reaction, imidazolo[2,1-b]benzothiazole derivatives and aigialomycin D analogues.

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Applications
Le (triméthylsilyl)diazométhane est utilisé comme agent de méthylation en chimie organique. Il est utilisé dans la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) pour l’analyse de divers composés carboxyliques. Il est impliqué comme réactif dans la réaction de Doyle-Kirmse avec des sulfures d’allyle et des allyles amines. Il est considéré et utilisé comme substitut moins explosif du diazométhane. Il est également utilisé comme réactif pour les dérivés d’acides alpha-aminés non-naturels contenant des gem-bisphosphonates par la réaction d’addition de Michael, des dérivés d’imidazolo[2,1-b]benzothiazole et des analogues de l’aigialomycine D.

Solubilité
Immiscible avec l’eau. Miscible avec les solvants organiques.

Remarques
Le (triméthylsilyl)diazométhane (TMSD) dans des solvants alcooliques dans des conditions acides ou basiques peut conduire à la formation de diazométhane. Le TMSD fait l’objet d’un examen par le Programme national de toxicologie concernant les risques potentiels d’inhalation. Incompatible avec les agents oxydants, le chlore, le fluor et les perchlorates.