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Cyanométhylphosphonate de diéthyle, 96 %, Thermo Scientific Chemicals Code produit.: 11469552
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FDS

Cyanométhylphosphonate de diéthyle, 96 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11469552
500 g
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Code produit. 11469552

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar A10218.36

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Description

Diethyl cyanomethyl phosphonate is used as an intermediate in Horner-Emmons reaction for the synthesis of substituted nitriles and their amide and heterocyclic derivatives. It is known as a modified Wittig reagent used in the preparation of alpha, beta-unsaturated nitriles from ketones or aldehydes like 3-hydroxy-3-methylbutanal. It reacts with epoxides and nitrones to prepare cyano-substituted cyclopropanes and aziridines respectively. It is actively involved in the synthesis of alpha-arylated alkanenitriles via reaction with aryl iodides in presence of CuI.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le phosphonate de diéthyl et de cyanométhyl est utilisé comme intermédiaire dans la réaction d’Horner-Emmons pour la synthèse de nitriles substitués et de leurs dérivés amide et hétérocycliques. Il est connu sous le nom de réactif de Wittig utilisé dans la préparation de nitriles alpha, bêta-non saturés à partir de cétones ou d’aldéhydes comme 3-hydroxy-3-méthylbutanal. Il réagit avec les époxydes et les nitrones pour préparer respectivement des cyclopropanes et des aziridines substitués par un groupement cyano. Il participe activement à la synthèse d’alcanenitriles alpha-arylés par réaction avec des iodures d’aryle en présence de CuI.

Solubilité
Miscible avec de l’eau, du chloroforme, du terahydrofurane, de l’acétate d’éthyle et du chlorure de méthylène.

Remarques
Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 2537-48-6
Formule moléculaire C6H12NO3P
Poids moléculaire (g/mol) 177.14
Numéro MDL MFCD00001893
Clé InChI KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N
Synonyme diethyl cyanomethylphosphonate, diethyl cyanomethyl phosphonate, diethylphosphono acetonitrile, cyanomethylphosphonic acid diethyl ester, diethylphosphonoacetonitrile, diethylcyanomethylphosphonate, diethyl cyanomethanephosphonate, phosphonic acid, cyanomethyl-, diethyl ester, cyanomethyl phosphonic acid diethyl esterAfficher plusAfficher moins
CID PubChem 75676
Nom IUPAC 2-diéthoxyphosphorylacétonitrile
SMILES CCOP(=O)(CC#N)OCC

Spécification

Nom chimique ou matériau Diethyl cyanomethylphosphonate
Densité 1.094
Point d’ébullition 132°C to 135°C (1.2 mmHg)
Point d’éclair >110°C (230°F)
Indice de réfraction 1.433
Quantité 500 g
Numéro UN UN3278
Beilstein 1772981
Informations sur la solubilité Miscible with water,chloroform,terahydrofuran,ethyl acetate and methylene chloride.
Poids de la formule 177.14
Pourcentage de pureté ≥98%
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Certificats

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5 Réponse(s) trouvée(s)
Numéro de lot Type de certificat Date Catalog Number
Numéro de lot10242109 Type de certificatCertificat d’analyse Date18/07/2022 Catalog NumberA10218.22,A10218.14,A10218.36
Numéro de lot10160613 Type de certificatCertificat d’analyse Date22/11/2021 Catalog NumberA10218.22,A10218.14,A10218.36
Numéro de lotD05S017 Type de certificatCertificat d’analyse Date22/11/2021 Catalog NumberA10218.22,A10218.14,A10218.36
Numéro de lot10232733 Type de certificatCertificat d’analyse Date22/11/2021 Catalog NumberA10218.22,A10218.14,A10218.36
Numéro de lotF16N04 Type de certificatCertificat d’analyse Date22/11/2021 Catalog NumberA10218.22,A10218.14,A10218.36

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Nom du produit
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