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Pinacolborane, 97 %, Thermo Scientific Chemicals Code produit.: 11318506
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Pinacolborane, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11318506
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Code produit. 11318506

Marque: Thermo Scientific Alfa Aesar L17558.06

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Description

Pinacolborane is used as a precursor of boronic esters by hydroboration or coupling reactions. It acts as a monofunctional hydroborating agent. It is used in the synthesis of unsymmetrical biaryls through aromatic C-H borylation-cross-coupling sequence. It is involved in the preparation of 4,4,5,5-tetramethyl-2-thiophen-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane by reacting with 2-iodo-thiophene. Further, it is used to prepare vinylboronates by palladium-catalyzed coupling with alkenyl triflates and iodides.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le pinacolborane est utilisé comme précurseur d’esters boroniques par hydroboration ou réaction de couplage. Il agit comme un agent hydroborateur monofonctionnel. Il est utilisé dans la synthèse de biaryles non symétriques par une séquence de couplage croisé de borylation C-H aromatique. Il est impliqué dans la préparation du 4,4,5,5-tétraméthyl-2-thiophène-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane en réagissant avec le 2-iodo-thiophène. De plus, il est utilisé pour préparer les vinylboronates par couplage catalysé par le palladium avec des triflates et des iodures d’alcényle.

Solubilité
Miscible avec l’éther, dichlorométhane, tétrahydrofurane et solvants organiques.

Remarques
Sensible à l’air et à l’humidité. Stocker dans un endroit frais. Gardez le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts, l’eau, les bases et les alcools.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 25015-63-8
Formule moléculaire C6H13BO2
Poids moléculaire (g/mol) 127.98
Numéro MDL MFCD00674030
Clé InChI UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N
Synonyme pinacolborane, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolane, pinb-te, pubchem12688, acmc-209ggf, pinacolborane 5g, ksc489k6t, ucfsyhmckwnkah-uhfffaoysa-nAfficher plusAfficher moins
CID PubChem 6364989
Nom IUPAC 4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2{2}-dioxaborolane
SMILES CC1(C)OBOC1(C)C

Spécification

Nom chimique ou matériau Pinacolborane
Densité 0.882
Point d’ébullition 42°C to 43°C (50 mmHg)
Point d’éclair 5°C (41°F)
Indice de réfraction 1.397
Quantité 5 g
Numéro UN UN3399
Beilstein 7802871
Sensibilité Air sensitive
Informations sur la solubilité Miscible with ether,dichloromethane,tetrahydrofuran and organic solvents.
Poids de la formule 127.98
Pourcentage de pureté 97%
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Certificats

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Numéro de lot Type de certificat Date Catalog Number
Numéro de lotA0460171 Type de certificatCertificat d’analyse Date30/08/2024 Catalog NumberL17558.06,L17558.14
Numéro de lotA0443741 Type de certificatCertificat d’analyse Date30/08/2024 Catalog NumberL17558.06,L17558.14
Numéro de lotA0444796 Type de certificatCertificat d’analyse Date13/03/2024 Catalog NumberL17558.06,L17558.14
Numéro de lotA0455468 Type de certificatCertificat d’analyse Date26/09/2023 Catalog NumberL17558.06,L17558.14
Numéro de lot10184133 Type de certificatCertificat d’analyse Date08/12/2021 Catalog NumberL17558.06,L17558.14

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