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N-Bromosuccinimide, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
Description
N-Bromosuccinimide is a chemical reagent used in electrophilic additions and radical substitution reactions in synthetic organic chemistry. In Wohl-Ziegler reaction, it is involved in allylic and benzylic bromination reaction. It is also used in the alfa-bromination of carbonyl derivatives. In the Hofmann rearrangement, it is used in the presence of a strong base, such as 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with primary amides to produce a carbamate. It oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of azobisisobutyronitrile. It is also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Le N-bromosuccinimide est un réactif chimique utilisé dans les additions électrophiles et les réactions de substitution radicalaire en chimie organique synthétique. Dans la réaction de Wohl-Ziegler, il est impliqué dans la réaction de bromuration allylique et benzylique. Il est également utilisé dans l’alpha-bromuration des dérivés carbonylés. Dans la réorganisation de Hofmann, il est utilisé en présence d’une base solide,par exemple, le 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) réagit avec les amides primaires pour produire un carbamate. Il oxyde les éthers silyles en aldéhydes en présence d’azobisobutyronitrile. Il est également utilisé pour la modification des groupes sulfhydryles ribosomiques.
Solubilité
Soluble dans l’acétone, le tétrahydrofurane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et l’acétonitrile. Légèrement soluble dans l’eau et l’acide acétique. Insoluble dans l’éther, l’hexane et le tétrachlorure de carbone.
Remarques
Sensible à l’humidité et à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les bases fortes, le fer, les sels de fer, les hydrocarbures halogénés, les amines et les métaux. Stocker dans un endroit frais.
Spécification
Spécification
| Nom chimique ou matériau | N-Bromosuccinimide |
| Point de fusion | 175°C to 180°C (decomposition) |
| Densité | 2.098 |
| Plage de pourcentage du dosage | 99% |
| Quantité | 250 g |
| Numéro UN | UN3261 |
| Beilstein | 113916 |
| Sensibilité | Light sensitive |
| Merck Index | 14,1438 |
| Informations sur la solubilité | Soluble in acetone,tetrahydrofuran,dimethyl formamide,dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether,hexane and carbon tetrachloride. |
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Sécurité et traitement
- N-Bromosuccinimide
- Attention
- TOXICITÉ AIGUË POUR LE MILIEU AQUATIQUE Aiguë 1
- Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 2
- Substances et mélanges corrosifs pour les métaux Catégorie 1
- Matière solide oxydante Catégorie 3
- Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
- Sensibilisation cutanée Catégorie 1
- H272-Peut aggraver un incendie; comburant.
- H290-Peut être corrosif pour les métaux.
- H315-Provoque une irritation cutanée.
- H317-Peut provoquer une allergie cutanée.
- H319-Provoque une sévère irritation des yeux.
- H400-Très toxique pour les organismes aquatiques.
- P210-Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
- P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
- P302+P352-EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau/.
- P333+P313-En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: consulter un médecin.
- P337+P313-Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
- P371+P380+P375-En cas d'incendie important et s'il s'agit de grandes quantités: évacuer la zone Combattre l'incendie à distance à cause du risque d'explosion.
- MIXTURE LIST-Contient: N-Bromosuccinimide
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