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Ampicilline, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 15493649
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Quantité:
5 g
25 g

L’ampicilline, numéro CAS 69-53-4, est structurellement reliée à la pénicilline et est considérée comme un antibiotique semi-synthétique présentant une activité antibactérienne.

Ampicillin is used as asemi-synthetic antibiotic which has antibacterial activity structurally related to penicillin. It is widely used selection reagent for transformed cells expressing β-lactamase. It is also used to prevent and treat a number of bacterial infections. It may also be used to prevent group B streptococcal infection in newborns.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

General Description

  • Ampicillin is a broad-spectrum, semi-synthetic, β-lactam penicillin with bactericidal activity. It acts against several gram-positive and -negative infections
  • This compound binds to and inactivates penicillin-binding proteins (PBP) located on the inner membrane of the bacterial cell wall. This inactivation interferes with the cross-linkage of peptidoglycan chains essential for bacterial cell wall strength and rigidity. Consequently, there is an interruption in the bacterial cell wall synthesis which results in the weakening of the bacterial cell wall causing cell lysis

Application

  • In laboratory experiments, it is commonly used as a selector reagent for transformed cells expressing β-lactamase. The ampicillin-resistant gene (ampR) catalyzes the hydrolysis of the β-lactam ring of ampicillin and naturally detoxifies the drug
  • Ampicillin is commonly used as a selection marker for E. coli and other bacteria during plasmid DNA isolation, protein expression, and gene cloning
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identifiants chimiques

CAS 69-53-4
Formule moléculaire C16H19N3O4S
Poids moléculaire (g/mol) 349.405
Numéro MDL MFCD00005175
Clé InChI AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
CID PubChem 6249
ChEBI CHEBI:28971
Nom IUPAC (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C

Spécification

Nom chimique ou matériau Ampicillin
Type Ampicillin
Forme physique Powder
Point de fusion 208°C (decomposition)
Couleur Blanc
Quantité 5 g
Beilstein 1090925
Merck Index 14,586
Informations sur la solubilité In 1 M NH4OH,50mg/ml
Poids de la formule 349.4
compliance-icons
Identifiant produit
  • Ampicillin
Mention d'avertissement
  • Dangers
Catégorie de danger
  • Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 2
  • Sensibilisant respiratoire Catégorie 1
  • Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
  • Sensibilisation cutanée Catégorie 1
  • Toxicité spécifique pour certains organes cibles Catégorie 3
Mention de danger
  • H315-Provoque une irritation cutanée.
  • H317-Peut provoquer une allergie cutanée.
  • H319-Provoque une sévère irritation des yeux.
  • H334-Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation.
  • H335-Peut irriter les voies respiratoires.
Conseils de prudence
  • P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
  • P302+P352-EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau/.
  • P304+P340-EN CAS D'INHALATION: transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • P312-Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin/en cas de malaise.
  • P332+P313-En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
  • P333+P313-En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: consulter un médecin.
  • P337+P313-Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
Informations supplémentaires
  • MIXTURE LIST-Contient: Ampicillin

RUO – Research Use Only

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