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Acide trifluoroacétique

Acide trifluoroacétique

L’acide trifluoroacétique est un composé organofluoré corrosif qui est structurellement analogue à l’acide acétique, mais plus puissant que l’acide acétique. Disponible en diverses quantités et qualités de réactifs, il est utilisé en spectroscopie RMN, en spectrométrie de masse, en synthèse organique, etc.

Presque 100 000 fois plus acide que l’acide acétique, le TFA est largement utilisé en chimie organique. Le TFA est utilisé comme réactif dans la synthèse organique en raison de ses propriétés : volatilité, solubilité dans les solvants organiques et concentration acide. Moins oxydant que l’acide sulfurique, il est plus facilement disponible sous sa forme anhydre que certains autres acides. Parmi ses autres caractéristiques, citons :

  • Utilisé dans des réactions catalysées par l’acide, en particulier la synthèse de peptides (pour cliver les esters)
  • Dissout les protéines lorsqu’elles sont mélangées avec du SO2 liquide
  • Supprime les groupes de protection de la chaîne latérale dérivée t-butyle dans la synthèse des peptides Fmoc
  • Peut supprimer le groupe de protection t-butoxycarbonyle dans la synthèse organique
  • À faibles concentrations, agit comme un agent d’appariement d’ions pour les peptides et les petites protéines dans la chromatographie en phase liquide de composés organiques
  • Pour les matériaux stables à l’acide, peut être un solvant pour la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire
  • Agit comme étalon dans la spectrométrie de masse
  • Utilisé pour produire des sels de trifluoroacétate
  • Ingrédient dans les adhésifs, les enduits, les peintures et les revêtements

 

Lorsque le TFA se combine avec des bases et des métaux, en particulier des métaux légers, une forte réaction exothermique se produit. Lorsqu’il est mélangé à de l’hydrure d’aluminium de lithium (LAH), la réaction est explosive.

Bien que non inflammable, le TFA est corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses et nécessite une utilisation et une manipulation soigneuses. Il est nocif en cas d’inhalation, provoque de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires. Il est toxique pour les organismes aquatiques même à de faibles concentrations.

Le TFA est également un produit de la dégradation métabolique de l’halothane, agent anesthésique. C’est la cause suspectée de l’hépatite induite par l’halothane.

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